Le PLA ou
acide polylactique, bac G
Am�rique du Sud 2022.
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Le
PLA ou acide polylactique est un polym�re dont la demande est
croissante. Il est utilis� dans le secteur des emballages, des fibres,
de la vaisselle jetable ou encore dans les mat�riaux d’impression pour
les imprimantes 3D.
Il est souvent biosourc� car obtenu � partir de ressources
renouvelables (amidon de ma�s) et peut remplacer avantageusement de
nombreux polym�res p�trosourc�s, car il poss�de des propri�t�s
similaires � celles du PS (polystyr�ne) ou du PET (poly�thyl�ne
t�r�phtalate). De plus son recyclage chimique est possible. Il peut
donc �tre une alternative � la pollution des milieux naturels par les
plastiques.
1. La mol�cule d’acide lactique
On donne la formule topologique de la mol�cule d’acide lactique :
1.1. Dans la nomenclature officielle, l’acide lactique se nomme acide 2-hydroxypropano�que. Justifier ce nom.
La chaine carbon�e compte 3 atomes de carbone comme celle du propane.
Il y a une fonction acide carboxylique d'o� acide propano�que.
Pr�sence d'un groupe hydroxyle sur le carbone n�2, d'o� acide 2-hydroxypropano�que.
1.2. �crire le couple acide base associ� � l’acide lactique en utilisant les sch�mas de Lewis.
Une solution d’acide lactique de concentration en solut� apport� C= 2,0 � 10–2 mol�L–1 a un pH �gal � 2,8.
1.3. Indiquer si, dans ces conditions exp�rimentales, cet acide est fort ou faible. Justifier.
- log C = -log(0,020) ~1,7.
pH > -log C, donc cet acide est faible.
1.4. �crire
l’�quation de la r�action qui mod�lise la transformation chimique entre
l’acide lactique et l’eau, en notant AH l’acide lactique.
AH aq + H2O(l) =A-aq + H3O+aq.
2. Synth�se de l’acide polylactique (PLA)
L’une des m�thodes suivies pour la polym�risation industrielle de l’acide lactique utilise une r�action de type :
o� R1 et R2 sont des groupes alkyles.
2.1. Citer la famille fonctionnelle � laquelle appartient le produit organique form�.
Famille des esters.
Les mol�cules d’acide lactique r�agissent entre elles en cha�ne selon
l’�quation de la r�action (1) et forment le PLA dont le d�but de la
cha�ne est repr�sent� ci-apr�s :
2.2. Parmi les groupements d’atomes encadr�s, indiquer celui qui correspond au motif du polym�re obtenu.
n� 2.
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...
|
....
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3. D�gradation de l’acide polylactique (PLA)
Une d�polym�risation du PLA consiste � faire r�agir le polym�re avec du
m�thanol. Le PLA est ainsi transform� en lactate de m�thyle. Celui-ci
peut ensuite �tre transform� en lactide, pouvant reconduire
ult�rieurement au polym�re, dans la perspective du recyclage du PLA.
La d�polym�risation du PLA est r�alis�e � diff�rentes temp�ratures : 70 �C, 90 �C et 110 �C. On obtient les courbes suivantes.
3.1. Attribuer � T1, T2 et T3 la valeur de temp�rature correspondante. Justifier.
La temp�rature est un facteur cin�tique. A temp�rature plus �lev�e, la d�gradation est plus rapide.
3.2. L’exploitation de la courbe obtenue � la temp�rature T1 permet d’obtenir les r�sultats suivants :
date t (min)
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0
|
20
|
40
|
60
|
80
|
[PLA] mmol / L
|
1,0
|
0,56
|
0,32
|
0,18
|
0,10
|
Vitesse volumique de disparition Vdisp( mmol / L /s)
|
4,6 10-4 |
2,7 10-4 |
1,5 10-4 |
0,85 10-4 |
0,48 10-4 |
| Vdisp / [PLA] (s-1) |
4,6 10-4 |
4,8 10-4
|
4,7 10-4
|
4,7 10-4 |
4,8 10-4 |
3.2.1. D�finir la vitesse volumique de disparition du PLA.
Vdisp = - d[PLA] / dt.
3.2.2. D�terminer graphiquement la valeur de la vitesse volumique de disparition du PLA � la date 𝑡=0 s pour la temp�rature 𝑇1 afin de compl�ter le tableau ci-dessus. D�crire la m�thode utilis�e.
Pente de la tangente � l'origine : -1 / (36 x60) = -4,6 10-4 mmol / L / s.
Vdisp(t=0) =4,6 10-4 mmol / L / s.
3.2.3. Montrer, en explicitant la d�marche, que l’�volution de la concentration en PLA suit une loi de vitesse d’ordre 1.
On calcule Vdisp / [PLA] (s-1) ( voir 4-�me ligne du tableau ).
Vdisp / [PLA] (s-1) ~ 4,7 10-4= constante.
Par suite Vdisp= 4,7 10-4 [PLA] . Loi de vitesse d'ordre 1.
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