La
vitamine C, bac Am�rique du Nord 2022.
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La vitamine C, ou acide ascorbique, joue un r�le
essentiel dans le m�tabolisme, dans la lutte contre
les affections virales ou bact�riennes, l’assimilation
du fer… Elle ne peut pas �tre produite par
l’organisme, mais on la trouve dans de nombreux
aliments (fruits, l�gumes, œufs, beurre, etc.) dans
des quantit�s variables. Dans le commerce, on
trouve de l’acide ascorbique sous forme de
comprim�s contenant de l’aspartame. L’aspartame,
�dulcorant de synth�se, est choisi pour son haut
pouvoir sucrant et sa faible teneur en calories.
A. La mol�cule d’aspartame et un pr�curseur de sa synth�se, l’acide aspartique.
A.1. Trois groupes
caract�ristiques pr�sents dans l’aspartame sont entour�s. Nommer la famille
fonctionnelle correspondant � chaque groupe caract�ristique.
L’aspartame peut �tre synth�tis� en laboratoire � partir de l’acide aspartique dont la formule
topologique est donn�e ci-dessous :
A.2. Repr�senter la formule semi-d�velopp�e de l’acide aspartique.
Les spectres, obtenus par spectroscopie infrarouge, de l’aspartame et de l’acide aspartique sont
pr�sent�s ci-apr�s :
A.3. � l’aide de la table des nombres d’onde de vibrations de valence, identifier le spectre de
l’aspartame. Justifier le choix.
Sur le spectre 2, on distingue les bandes caract�ristiques de la fonction amide de l'aspartame.
B. Une �tape de la synth�se de l’aspartame.
La synth�se de l’aspartame n�cessite une dizaine d’�tapes. Une des premi�res �tapes, consiste
� transformer l’esp�ce chimique (A) pour former l’esp�ce chimique (C) :
A C12H13O6N(s) +B C7H8O(l) -->C C19H19O6N(l) + H2O(l)
Plusieurs protocoles effectu�s � la m�me temp�rature sont envisag�s. Les r�sultats
exp�rimentaux sont pr�sent�s dans le tableau ci-dessous :
protocole
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Masse A(g)
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Masse B(g)
|
Masse C(g)
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rendement %
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dur�e (h)
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pr�sence palladium
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1
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3,00
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9,63 10-3
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4,12
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?
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1
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oui
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2
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2,57
|
3,44
|
80
|
1
|
oui
|
3
|
2,57
|
3,44
|
80
|
2
|
non
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M(A)=267 g / mol ; M(B) = 108 g / mol , M(C) =447 g /mol. Masse volumique B : r = 1,04 g / mL.
B.2. D�terminer la valeur du rendement de la synth�se avec le protocole 1.
Quantit� de mati�re A : n = 3,00 / 267 =1,12 10-2 mol.
Quantit� de mati�re C : 1,12 10-2 mol. Masse th�orique de C : 1,12 10-2 x 447 =5;02 g.
Rendement : 4,12 / 5,02 =82 %.
B.3. Expliquer pourquoi la valeur du rendement du protocole 1 est sup�rieure � celle du
protocole 2. Proposer un autre protocole pour am�liorer ce rendement.
La masse du r�actif A est plus important dans le protocole 1. La quantit� de mati�re des r�actifs est un facteur cin�tique.
Pour augmenter le rendement, on peut �liminer l'eau au fur et � mesure de sa formation.
B.4. En exploitant les informations du tableau pr�c�dent, identifier le r�le jou� par le palladium
sur carbone. Justifier.
Protocole 3 : pour obtenir le m�me rendement en absence de catalyseur il faut une dur�e double de celle du protocole 2.
Un catalyseur permet d'atteindre plus rapidement l'�quilibre sans en changer la composition.
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C. L’acide ascorbique.
L’acide ascorbique est un acide faible de formule C6H8O6.
On dissout un comprim� de 0,50 g d’acide ascorbique dans l’eau. Le volume de la solution
obtenue est de 200,0 mL.
Donn�es :
- masse molaire de l’acide ascorbique M = 176 g�mol-1
;
- conductivit�s ioniques molaires : mS m2 mol-1 :
ion C6H7O6
-
: 3,42. Na+ 5,01. HO- 19,9.
C.1. Choisir, parmi les trois propositions suivantes, la valeur de la concentration c en quantit�
de mati�re apport�e d’acide ascorbique en justifiant la r�ponse :
a. 1,4 � 10-5 mol�L-1 ; b. 1,4 � 10-2 mol�L-1 ; c. 2,5 mol�L-1
.
Quantit� de mati�re n = 0,50 / 176 =2,84 10-3 mol.
Concentration n / V =2,84 10-3 / 0,200 =1,4 10-2 mol / L.
C.2. �crire l’�quation de la r�action mod�lisant la transformation prenant place entre l’acide
ascorbique et l’eau.
C6H8O6 aq + H2O(l) = C6H7O6 - aq +H3O+aq.
La valeur du pH � l’�quilibre de la solution obtenue en dissolvant le comprim� est de 2,9.
C.3. Montrer qu’� l’�quilibre, la constante d’acidit� Ka peut s’�crire :
Ka =
[H3O+aq]
�q
2
/ ((c - [H3O+aq]
�q
) � c�)
avec c�= 1 mol�L-1
la concentration standard et c la concentration en quantit� de mati�re
apport�e d’acide ascorbique.
Ka =
[H3O+aq]
�q [C6H7O6 - aq]�q / [C6H8O6 aq ]�q.
La solution est �lectriquement neutre et HO- est n�gligeable � pH = 2,9.
[H3O+aq]
�q =[C6H7O6 - aq]�q .
Conservation de l'�l�ment carbone : [C6H7O6 - aq]�q +[C6H8O6 aq]�q = c.
C.4. D�terminer la valeur de la constante d’acidit� Ka puis le pKa du couple acide
ascorbique/ion ascorbate.
Ka = (10-2,9)2 / (1,4 10-2 -10-2,9) =1,2 10-4 ; pKa = -log(1,2 10-4) =3,9.
C.5. Repr�senter le diagramme de pr�dominance du couple ascorbique/ion ascorbate et en
d�duire la forme majoritaire de ce couple dans l’estomac o� le pH vaut environ 2.
A pH inf�rieur � pKa, la forme C6H8O6 pr�domine.
Le fabricant fournit les informations suivantes :
Ce que contient LAROSCORBINE 500 mg SANS SUCRE, comprim� � croquer �dulcor� � l’aspartame.
Pour un comprim� � croquer, les substances actives sont :
Vitamine C: 500,00 mg
Sous forme d’acide ascorbique 200,00 mg
Sous forme d’ascorbate de sodium 337,40 mg.
On souhaite v�rifier l’information concernant la masse d’acide ascorbique pr�sent dans un
comprim�.
On dissout un comprim� de vitamine C dans l’eau distill�e pour obtenir une solution S de volume
V0 �gal � 250,0 mL.
On pr�l�ve un volume V = 40,0 mL de cette solution S que l’on titre par un
suivi conductim�trique avec une solution d’hydroxyde de sodium de concentration en quantit� de
mati�re cB = 2,00 � 10-2 mol�L
-1
.
C.6. �crire l’�quation de la r�action support du titrage.
C6H8O6 aq + HO-aq --> C6H7O6 - aq +H2O(l)
C.7. R�aliser un sch�ma l�gend� du dispositif exp�rimental du titrage.
La courbe ci-dessous, obtenue lors du titrage, repr�sente l’�volution de la conductivit� σ du milieu
r�actionnel en fonction du volume d’hydroxyde de sodium VB vers� : s en mS�cm-1
.
C.8. Interpr�ter qualitativement l’�volution de la pente de la courbe de titrage.
Avant l'�quivalence HO- est en d�faut. On ajoute des ion Na+ et il se forme des ions ascorbate. La conductivit� cro�t.
Apr�s l'�quivalence, HO- est en exc�s et sa conductivit�
molaire ionique est bien sup�rieure � celle des autres ions. La
conductivit� de la solution augmente fortement.
C.9. D�terminer la concentration en quantit� de mati�re d’acide ascorbique de la solution
titr�e.
C.10. En d�duire la valeur de la masse m d’acide ascorbique contenue dans un comprim�.
A l'�quivalence : V�q CB = V C.
C = V�q CB / V = 8,5 x 2,00 10-2 / 40,0 =4,25 10-3 ~4,3 10-3 mol / L.
Soit 4,25 10-3 / 4 =1,06 10-3 mol dans 250 mL ( dans un comprim�).
Masse d'acide ascorbique 176 x 1,06 10-3 ~0,19 g = 190 mg.
On estime l’incertitude-type associ�e � cette mesure � u(m) = 0,01 g.
C.11. �crire la masse trouv�e � la question pr�c�dente avec un nombre adapt� de chiffres
significatifs.
m = (0,19 �0,01) g.
C.12. Comparer la valeur mesur�e � la valeur de r�f�rence en calculant le rapport
| m - mr�f | /
u(m)
et commenter.
(0,2 - 0,19) / 0,01 =1 %.
L'indication du fabricant est correcte.
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