1. Structure du (-) linalol.
15. Indiquer
par un ast�risque la position de l'atome de carbone asym�trique en
justifiant.
16. D�terminer la configuration absolue du carbone asym�trique.
17. Indiquer le caract�re l�vogyre ou dextrogyre de cette mol�cule.
Le pouvoir rotatoire du (-) linalol �tant n�gatif ( -18�3� g
-1 cm
3 dm
-1), cette mol�cule est l�vogyre.
Le
linalol obtenu par synyh�se est un m�lange des deux formes du couple
d'�nantiom�res avec 50 % de l'�nantiom�re R et 50 % de l'�nantiom�re S.
18. pr�ciser le nom d'un tel m�lange et la valeur de son pouvoir rotatoire.
Le m�lange est un rac�mique ; son pouvoir rotatoire est nul.
Etape 1 et 2 de cette synth�se.
19. Nommer la mol�cule d'ac�tone dans la nomenclature officielle.
3 atomes de carbone et une fonction c�tone : propanone.
3.
Etape 3 : hydrobromation.
20. Indiquer le type de r�action parmi les termes suivants : �limination, substitution, addition.
Addition de HBr sur une liaison double C=C.
21. Pr�ciser l'esp�ce chimique obtenue en s'appuyant sur la r�gle de Markovnikov.
H se fixe sur l'atome de carbone le moins substitu�, donc compos� C'.
En fait, cette �tape d'hydrobromation se fait en pr�sence d'un peoxyde
avec un m�canisme radicalaire et aboutit au compos� C avec lequel on
poursuit la synth�se.
4. etape 4 : d�shydratation intramol�culaire.
22. Repr�senter D et D'.
R�gle de Zaitsev : la double liaison se forme de pr�f�rence avec le carbone le plus substitu�.
Etape 5. synth�se organomagn�sienne.
a. Synth�se d'un organomagn�sien
23. Justifier le caract�re nucl�ophile du carbone dans la liaison C-Mg.
Electron�gativit� : Mg (1,31) ; C (2,55).
Le carbone plus �lectron�gatif que le magn�sium porte une charge
partielle n�gative ; le magn�sium porte une charge partielle positive.
5.b.
24. Repr�senter la formule d�velopp�e du m�thanal ; pr�ciser � quelle famille chimique il appartient.
5.c Hydrolyse acide de F.
25. Indiquer la
polarit� de la liaison entre le carbone et l'oxyg�ne du m�thanal et en
d�duire le site de cette mol�cule qui va subir l'attaque nucl�ophile de
l'organomagn�sien.
Electron�gativit� : O ( 3,44) ; C ( 2,55).
L'oxyg�ne plus �lectron�gatif que le carbone porte une charge partielle
n�gative ; le carbone porte une charge partielle positive.
Le carbone subit l'attaque nucl�ophile de l'organomagn�sien ; on obtient l'alcoolate magn�sien, puis par hydrolyse, l'alcool.
