Chimie, les acides amin�s en solution aqueuse, concours Capes 2022. En poursuivant votre navigation sur ce site, vous acceptez l’utilisation de Cookies vous proposant des publicit�s adapt�es � vos centres d’int�r�ts. . . . . . . .. .. ...... ... Les acides α-amin�s, de formule g�n�rale R − CH(NH2) − COOH, sont les constituants des prot�ines, macromol�cules naturelles aux fonctions biologiques multiples. Le plus simple d’entre eux est la glycine H2N − CH2 − COOH. Dans cette partie, nous allons nous int�resser � ses propri�t�s. C’est un solide incolore, soluble dans l’eau. Q1. Nommer les fonctions chimiques pr�sentes dans les acides amin�s. Donner le nom de la glycine en nomenclature IUPAC. Fonction amine et fonction acide carboxylique. Acide   2-amino�thano�que.  Q2. Donner la configuration �lectronique des atomes constituant la glycine. En d�duire le sch�ma de Lewis de celle-ci. C : 1s2 2s2 2p2 ; N : 1s2 2s2 2p3 ; O : 1s2  2s2 2p4 .  Q3. La glycine pr�sente des propri�t�s acido-basiques auxquelles on peut associer deux grandeurs not�es pKa1 et pKa2. a) Donner la d�finition de la grandeur Ka et de la grandeur pKa associ�e pour un couple acide/base de Br�nsted. AH aq + H2O (l) = A-aq + H3O+aq. Constante d'acidit� Ka = [ A-aq] [H3O+aq ] / [AH aq ] pKa = - log(Ka). b) En analysant les valeurs pKa1=2,4  et pKa2 =9,6 de la glycine, montrer que la forme mol�culaire H2N − CH2 − COOH est ultra-minoritaire dans l’eau devant la forme zwitterionique. c) �tablir un diagramme de pr�dominance de la glycine en pr�cisant les repr�sentations mol�culaires des esp�ces majoritaires dans chaque domaine. On s’int�resse � pr�sent � l'�lectrophor�se, technique chromatographique mettant en jeu la migration de particules charg�es sous l'action d'un champ �lectrique. Elle permet de s�parer et d’analyser un m�lange de plusieurs acides amin�s. L'�chantillon � analyser (contenant le m�lange d’acides amin�s) est d�pos� au centre d'un support solide conducteur soumis � un champ �lectrique entre ses deux extr�mit�s. On appelle pH iso�lectrique d'une esp�ce chimique, not� pI, le pH pour lequel cette esp�ce ne migre pas dans un champ �lectrique. On peut pr�voir la valeur du pI en calculant le pH pour lequel la charge nette de l’esp�ce �tudi�e est nulle, � partir des valeurs pKa associ�es aux propri�t�s acido-basiques des diff�rents groupements ionisables de la mol�cule. Q4. D�montrer que le pI iso�lectrique de la glycine est �gal � pI = (pKa1 + pKa2) ⁄ 2. Fractions molaires des diff�rentes esp�ces : x(AH2+) = [AH2+ ]�q / Ctot ; x(AH) = [AH ]�q / Ctot ; x(A-) = [A- ]�q / Ctot ; charge moyenne : 1. [AH2+ ]�q  +0. [AH ]�q -1 [A- ]�q . A pI la charge est nulle : [AH2+ ]�q  = [A- ]�q . Ka1 = [ AH] [H3O+ ] / [AH2+ ]. Ka2 = [A- ] [H3O+ ] / [AH ]. [AH2+ ] = [ AH] [H3O+aq ] / Ka1. [A- ] =Ka2 [AH ] / [H3O+ ]. [ AH] [H3O+ ]2  = Ka2 Ka1[AH ]. [H3O+ ]2  = Ka2 Ka1. 2 log[H3O+ ] = log (Ka1) +log(Ka2) pI = (pKa1 + pKa2) ⁄ 2 = (2,4 +9,6) / 2 = 6. Un m�lange de trois acides amin�s : glycine, asparagine et thr�onine est d�pos� sur la ligne centrale.  R�sultat de la s�paration par �lectrophor�se d’un m�lange de glycine, asparagine et thr�onine. Q5. D�tailler la d�marche permettant d’identifier les trois acides amin�s sur le r�sultat de l’�lectrophor�se, puis positionner qualitativement les trois acides amin�s � la fin de l’exp�rience. Aspargine : pKa1 = 2;2 ; pKa2 = 8,7. pI = 5,45 A pH = 6, la charge globale est n�gative. Thr�onine : pKa1 = 2,6 ; pKa2 = 10,4. pI = 6,5. A pH = 6, la charge globale est positive. ... ....  La glycine est un additif alimentaire, not� E640. Elle est �galement vendue comme compl�ment alimentaire. On souhaite v�rifier que ce compl�ment est bien de la glycine pure comme indiqu� sur l’�tiquette. On pr�pare une solution (S) en dissolvant une masse m = 0,10 g de compl�ment dans 25,0 mL d’eau. Cette solution (S) est compl�t�e � V0 = 50 mL par de l’eau distill�e puis dos�e par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration C = 0,100 � 0,001 mol ∙ L−1. Le dosage est suivi par pH-m�trie et conductim�trie. Les r�sultats obtenus sont report�s sur la figure. La conductance corrig�e, Gc, est d�finie � partir de la conductance G par la relation Gc = G(V0+V) / V0. Dans cette relation, V d�signe le volume de titrant ajout�. Q6. Rappeler la (les) grandeur(s) physique(s) mesur�e(s) lors d’une mesure conductim�trique. Pr�ciser le lien entre cette (ces) grandeur(s) et la conductivit�. On mesure la conductance G ( S) de la solution ou la conductivit� ( S m-1). La conductivit� et la conductance sont proportionnelles. Chaque ion apporte sa contribution � la conductivit�. On additionne les produits li Ci : li conductivit� molaire ionique ( S m2 mol-1) de l'ion ; Ci concentration de l'ion ( mol m-3). Q7. Exploitation les r�sultats obtenus a) Ecrire l’�quation de la r�action mod�lisant la transformation qui a lieu lors du dosage. H− CH(N+H3) − COO-aq +HO-aq --> H− CH(NH2) − COO-aq + H2O(l).  b) Exploiter les r�sultats exp�rimentaux de la figure  de mani�re � d�terminer la masse de la glycine dans la solution (S). Quantit� de mati�re de glycine : C V�q =0,100 x 12,8 =1,28 mmol. M(glycine) = 75 g/ mol. m = 75 x1,28 =96 mg.  c) Calculer l’incertitude type u(m) sur la masse. u(m) = m [(u(C) / C)2 +(u(V) / V)2 +(u(V�q) / V�q)2]� =96 [(0,001 / 0,1)2 +(0,1 / 50)2+(0,1 / 12,8)2]� =96 x1,3 10-2 ~1,3 mg. d) Le compl�ment alimentaire est-il de la glycine pure ? Justifier. 94 < m < 98 mg. 100 mg n'est pas dans cette intervalle : le compl�ment n'est pas de la glycine pure. Q8. Montrer, en justifiant la r�ponse, que l’exploitation d’une des courbes de la figure  permet d’acc�der � une grandeur thermodynamique caract�ristique des couples acido-basiques. A la demi-�quivalence , pH = pKa2.

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