Savon de Marseille, bac Asie 2022.

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Pour fabriquer un savon, on r�alise une r�action de saponification consistant � faire r�agir un corps gras avec de la soude. Dans le cas du savon de Marseille, le corps gras utilis� est de l’huile d’olive. Dans cet exercice, on s’int�resse � la fabrication d’un savon de Marseille.
Analyse d’un protocole de production industrielle.
Pour produire du savon de Marseille, on fait r�agir de l’huile d’olive avec de l’hydroxyde de sodium en solution. Pour simplifier, on fait l’hypoth�se que l’huile d’olive n’est constitu�e que d’une seule esp�ce chimique appel�e ol�ine.
La transformation chimique est mod�lis�e par la r�action chimique d’�quation :

Dans le protocole ci-dessous, on rapporte les �tapes r�alis�es en laboratoire pour produire du savon de Marseille selon un proc�d� industriel.
Protocole : Saponification r�alis�e au laboratoire selon le proc�d� industriel
Etape 1. Dans un ballon, introduire 10 mL d'huile d'olive, 10 mL d’�thanol et 10 mL d’hydroxyde de sodium (soude) de concentration 𝑐=[HO]=10 mol�L−1. Ajouter quelques grains de pierre ponce. Adapter un r�frig�rant � eau sur le ballon et chauffer � reflux pendant 30 min.
Etape 2. Verser le contenu du ballon dans un b�cher contenant 100 mL d'eau sal�e satur�e. Agiter avec une tige en verre. Cette op�ration s’appelle le relargage. Filtrer le m�lange obtenu, tr�s basique, et r�cup�rer le savon form�. Laver le savon � l'eau froide puis le placer sur une coupelle et le laisser s�cher.
Analyse qualitative du protocole :
1. En analysant la formule chimique de l’ol�ine, justifier que l’ol�ine est un triester.

2. Citer deux r�gles de s�curit� relatives � l’utilisation de la soude concentr�e.
Solution corrosive : port de blouse, gants et lunette de protection.
3. Proposer une hypoth�se sur le r�le de l’�thanol.
Les r�actifs et les produits sont tous tr�s solubles dans l'�tahnol ( solvant).
4. Donner un argument permettant d’expliquer que l’ion ol�ate pr�domine par rapport � l’acide ol�ique.
C17H33COOH/ C17H33COO- pKa = 4,8.
A pH > pKa, l'ion ol�ate pr�domine.
5. Pr�ciser le r�le du chauffage.
Acc�l�re la r�action, la temp�rature �tant un facteur cin�tique.
6. Expliquer pourquoi on utilise de l’eau sal�e et non de l’eau douce dans la phase de relargage.
Le savon est tr�s peu soluble dans l'eau sal�e.

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Rendement de la synth�se :
7.
Montrer que l’ol�ine est le r�actif limitant.
10 mL d'huile d'olive ( d = 0,90) ; M(ol�ine) = 884 g / mol).
Masse : 10 x0,90 = 9,0 g ; n = 9,0 / 884 =1,02 10-2 ~1,0 10-2 mol
10 mL d’hydroxyde de sodium (soude) � 10 mol / L.
n' = 10 10-3 x 10 =0,10 mol ( en exc�s).
8. Justifier l’importance d’�liminer le r�actif en exc�s par le lavage. Pr�ciser quelle autre esp�ce chimique est �galement �limin�e.
La soude en exc�s et l'un des produits, le glyc�rol, sont tr�s solubles dans l'eau. Le lavage les �limine.
9. Calculer le rendement de la synth�se sachant que l’on a obtenu une masse de savon mexp = 7,3 g.
M(savon) =304 g / mol.
nexp =7,3 / 304 =2,4 10-2 mol.
nth�orique =3 n = 3 x10-2 mol.
Rendement : 2,4 / 3 = 0,8 ( 80 %).
10. Proposer une hypoth�se susceptible d’expliquer que le rendement ne soit pas de 100 %.
L'ol�ate de sodium est faiblement soluble dans l'eau sal�e.


  
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