L'importance de la vitamine C, bac g�n�ral Asie  2023.

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L'acide ascorbique, commun�ment appel� vitamine C, est un antioxydant pr�sent dans de nombreux fruits et l�gumes. La vitamine C est parfois utilis�e dans des cosm�tiques pour ses propri�t�s antioxydantes. Elle est aussi prescrite en compl�ment alimentaire car elle joue un r�le important dans le m�tabolisme de l'�tre humain. Elle se d�grade � l'air, � la lumi�re et en pr�sence d'oxydants.
L'objectif de l'exercice est d'�tudier la d�gradation de la vitamine C laiss�e � l'air libre dans un comprim� (partie A) ou dans un jus de fruit (partie B), puis d'examiner sa pr�sence comme antioxydant dans les cosm�tiques (partie C).
Partie A - D�gradation de la vitamine C dans un comprim�.
 La vitamine C est commercialis�e sous forme de comprim�s � croquer. Ces comprim�s sont conditionn�s dans des tubes herm�tiques et sous emballage protecteur. Cet emballage indique que chaque comprim� contient 250 mg d'acide ascorbique. Un comprim� de vitamine C a �t� laiss� plusieurs jours � l'air libre. La vitamine C qu'il contient a r�agi avec le dioxyg�ne de l'air. On souhaite d�terminer la masse d'acide ascorbique restant dans le comprim� d I'aide d'un titrage avec suivi conductim�trique d'une r�action acido-basique. Une solution aqueuse SA est pr�par�e par dissolution compl�te d'un comprim� de vitamine C dans l'eau. Le volume de la solution SA est V = 200,0 mL.

L'acide ascorbique et ses couples acide-base.
 1. Parmi les trois propositions ci-dessous, indiquer celle qui correspond d la formule topologique de la vitamine C.


Pr�paration de Ia solution titrante.
 Au laboratoire, on dispose d'une solution aqueuse drhydroxyde de sodium de concentration C0 = 0,200 mol / L.
 2. D�terminer le volume V0 de solution d'hydroxyde de sodium de concentration C0 � pr�lever afin d'obtenir un volume VB = 200,0 mL de solution d'hydroxyde de sodium de concentration CB=1,00 10-2 mol / L.
 3. Pr�ciser la verrerie n�cessaire pour mesurer V0 et VB.
Facteur de dilution : 0,20 / (1,00 10-2)=20.
Volume � pr�l�ver � l'aide d'une pipette jaug�e : 200 / 20 = 10,0 mL
Fiole jaug�e de 200,0 mL.

Titrage de la solution SA.
 On pr�l�ve un volume VA = 20,0 mL de la solution aqueuse SA que l'on titre par une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium (Na+, HO-) de concentration CB = 1,00x10-2 mol / L. Les couples acide-base mis en jeu sont AH2/AH- pour l'acide ascorbique et H2O/HO-. Le titrage acido-basique des 20,0 mL de solution SA par la solution d'hydroryde de sodium de concentration CB = 1,00x10-2 mol / L est r�alis�. La conductivit� de la solution est relev�e en fonction du volume d'hydroxyde de sodium vers�. La courbe de titrage est trac�e figure ci-apr�s.
 4. Ecrire l'�quation de la r�action support du titrage avec les notations simplifi�es et justifier qu'il s'agit d'une transformation acide-base au sens de Bronsted.
AH2 aq + HO- aq--> AH-aq + H2O (l).
Transfert d'un proton de l'acide AH2 vers la base HO-.

5. Justifier le changement de pente observ� sur le graphique, en s'appuyant sur les conductivit�s molaires ioniques.
Avant l'�quivalence : HO- est en d�faut. On ajoute des ion Na+ et il se forme l'ion AH-, la conductivit� de la solution augmente.
Apr�s l'�quivalence : HO- est en exc�s. On ajoute des ions sodium et des ion hydroxyde de conductivit� molaire ionique importante, la conductivit� de la solution cro�t plus rapidement.
 6. D�terminer le volume � l'�quivalence.
7. En d�duire la valeur de la masse m de vitamine C dans le comprim� rest� d l'air libre et v�rifier que cette valeur est comprise entre190 mg et 230 mg.
n(AH2) = CB VBE =1,00 10-2 x 12,5 = 0,125 mmol dans 20 mL soit 1,25 mmol dans 200 mL ou un comprim�.
1,25 x M(vitamine C) = 1,25 x176,1 =220 mg.
 8. Justifier, � partir de l'information fournie par I'emballage au sujet de chaque comprim�, qu'une r�action de la vitamine C a bien eu lieu.
(250-220) / 250 =0,12 ( 12 % de la vitamine C s'est d�grad�e ).

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Partie B - Etude cin�tique de la d�gradation de la vitamine C dans un jus d'orange.
 La vitamine C est la plus fragile de toutes les vitamines : elle se d�grade rapidement � la chaleur, � l'eau, � I'air et � la lumi�re. Par exemple, � temp�rature ambiante, la moiti� de la teneur en vitamine C d'un jus de fruit peut �tre perdue en 24 heures. En cons�quence, les modes de stockage doivent �tre adapt�s de mani�re � limiter les pertes : les industriels conservent les produits � basse temp6rature (inf�rieure a 5�C) en y adjoignant des agents actifs. > D'apr�s /'AFSSA - Agence Frangaise de Securite Sanitaire des Aliments .
 On dispose d'un jus d'orange filtr� � la temp�rature T1 = 25�C. A partir de donn�es exp6rimentales, on a mod�lis� le suivi cin�tique de la d�gradation de la vitamine C, ou acide ascorbique, dans ce jus d'orange et � cette temp�rature.

Donn�es - L'acide ascorbique est aussi un r�ducteur et fait partie du couple C6H6O6 aq /
C6H8O6 aq.
- Le dioxy�ne est I'oxydant du couple O2(g) / H2O(l).
9. Ecrire les demi-�quations correspondant aux couples mis en jeu lors de la d�gradation de la vitamine C par le dioxyg�ne de l'air et montrer que l'�quation de l'oxydation de la vitamine C s'�crit :
2C6H8O6 aq +O2(g) --> 2C6H6O6 aq +2 H2O(l)
O2(g) +4H+aq +4e- -->2 H2O(l).
2 fois { C6H8O6 aq --> C6H6O6 aq +2H+aq + 2e- }
Ajouter : 2
C6H8O6 aq +O2(g) +4H+aq +4e- --> 2C6H6O6 aq +4H+aq + 4e- +2 H2O(l).
Simplifier :
2C6H8O6 aq +O2(g) --> 2C6H6O6 aq +2 H2O(l)
 10. D�finir la vitesse volumique de disparition de la vitamine C.
v = - d[
C6H8O6] / dt.
 11.A partir du graphique de la figure, d�crire qualitativement l'�volution de la vitesse de disparition de la vitamine C en fonction du temps, � une temp�rature donn�e, et faire le lien avec un facteur cin�tique � pr�ciser.
La vitesse de disparition de la vitamine C est �gale � la valeur absolue de la pente des tangentes � la courbe ci-dessus. Or celles-ci sont de moins en moins inclin�es par rapport � l'horizontale. La vitesse de disparition diminue au cours du temps.
Au cours du temps la concentration en vitamine C diminue ; la concentration �tant un facteur cin�tique, la vitesse diminue.
 12. D�terminer graphiquement la vitesse volumique de disparition de la vitamine C d la temp�rature T1 = 25 �C d la date t1 = 60 h. L'exprimer en mmol.L-1h-1.
13. D�terminer graphiquement le temps t de demi-r�action � la temp�rature T1 = 25�C et v�rifier que cette valeur est coh�rente avec celle annonc�e dans le texte introductif de la partie B.

 14. A partir de la figure , en comparant les deux courbes, donner un deuxi�me facteur cin�tique, et indiquer pourquoi il est pr�f�rable de ne pas laisser le jus d'orange sur la table du petit d�jeuner.
La temp�rature est un facteur cin�tique : conserver le jus � basse temp�rature.

Partie C - Vitamine C dans les cr�mes.
 Une cr�me hydratante est une �mulsion constitu�e d'une phase hydrophobe (comme de I'huile) et d'une phase aqueuse (comme de l'eau). La phase aqueuse apporte de l'eau � la peau. La phase huileuse nourrit la peau et forme une couche grasse qui emp�che l'eau de s'�vaporer. Divers additifs peuvent participer � la composition d'une cr�me : - la vitamine C, qui est un antioxydant ; - le glyc�rol, qui est une substance hydratante ; - la paraffine, un filtre solaire, etc. Lorsque la vitamine C entre dans la composition d'une cr�me, certaines recommandations sont indiqu�es, comme, par exemple, celles reproduites dans l'encadr� ci-dessous.
- Recommandation n� 1 : ne pas combiner la vitamine C avec d'autres produits contenant des ions cuivre Cu2+. Cela peut entrainer un changement de couleur de la cr�me qui peut se traduire par I'apparition de taches color�es sur la peau. D'apres : www. cosmopolitan.fr
- Recommandation n�2: pour qu'une cr�me ou s�rum � la vitamine C soit efficace, il faut que la vitamine C soit pr�sente majoritairement sous forme d'acide ascorbique. ll est alors indispensable que le cosm�tique contenant de la vitamine C ait un pH acide inf�rieur ou �gal � 3,5. D,apres:wv,M.medecine-anti_aqe.com.
Donn�es: - Couples r�dox mis en jeu :
C6H6O6 aq / C6H8O6 aq. et Cu2+ / Cu. - Le cuivre solide est de couleur rouge orange.
L'6quation de l'oxydation de la vitamine C par I'ion Cu2+ s'�crit :
C6H8O6 aq + Cu2+aq --> C6H6O6 aq + Cu(s) + 2H+aq.
15. Justifier le fait que des taches color�es peuvent apparaitre, comme indiqu� dans la recommandation n�1 .
La vitamine C r�duit l'ion cuivre (II) en cuivre m�tallique de couleur rouge.
16. Etablir le diagramme de pr�dominance pour les couples AH2/AH- et AH- /A2-.

17. Evaluer la valeur du rapport [AH2] / [AH- ] pour la valeur de pH indiqu�e et justifier la recommandation n" 2 portant sur une valeur de pH � ne pas d�passer.
pH = pKa1 + log (
[AH2] / [AH- ] )
log ( [AH2] / [AH- ] ) =pH - pKa1 =3,5 -4,1 = -0,6.
[AH2] / [AH- ]= 10-0,6 =0,25.
A pH > 3,5 la vitamine C, note AH2 se d�grade rapidement en AH- , moins efficace.


  
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