L'ac�tanilide, m�dicament antipyr�tique, bac Centres �trangers 2023.

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Cette mol�cule est obtenue selon la r�action d'�quation :

1. Repr�senter la formule topologique de l'ac�tanilide. Identifier sa famille fonctionnelle.

2. Montrer que le spectre IR de l'ac�tanilide repr�sent� ci-dessous confirme cette famille.

On met en oeuvre trois protocoles exp�rimentaux.
n� du protocole
1
2
3
Montage
chauffage � reflux
chauffage � reflux adapt� d'un montage DEAN-STARK
(il permet d'�liminer un produit au cours de sa formation)
chauffage � reflux
Volume r�actif A ( mL)
15
15
30
Volume r�actif B ( mL)
14,5
14,5
14,5
masse m du produit C (g)
10,7
21,4
14,3
rendement

1,0
0,67

3. Montrer que dans le protocole 1 les r�actifs sont en proportions stoechiom�triques.
Masses volumiques : rA =1,08 g / mL ; rB =1,02 g / mL.
M(A) = 102,09 g/mol ; M(B) = 93,13 g/mol ; M(C) = 135,17 g/mol.
n(A) =
rA VA / M(A) =1,08 x15 /102,09=0,159 mol.
n(B) = rB VB / M(B) =1,02 x14,5 /93,13=0,159 mol.
La constante d'�quilibre associ�e � la r�action 1 vaut K = 1,0 � la temp�rature de l'exp�rience.
Quotient de r�action QR = n(C) n(D) / (n(A) n(D)).
4. Calculer QR(x=0) pour le protocole 1.
n(C)(x=0) = n(D)(x=0)= 0 ; QR(x=0) = 0.
5. En d�duire le sens d'�volution spontan�e de la r�action chimique d'�quation 1.
QR(x=0) < K, �volution spontan�e dans le sens direct.
6. Compl�ter le tableau d'avancement.

avancement x (mol)
A
+B
= C
+D
Etat initial
0
n(A)i
n(B)i 0
0
Etat final
xf
n(A)i-xf
n(B)i-xf xf xf
7. D�terminer la masse maximale mmax du produit C si la r�action �tait totale.
mmax = M(C) xf =135,17 x0,159=21,5 g.
8. Exprimer le rendement de la r�action 1 et calculer sa valeur.
r = masse exp�rimentale / masse th�orique mmax= 10,7 / 21,5~0,50.
9. Exprimer le quotient de r�action final pour le protocole 1 en fonction de xf.
QR (x=xf)= xf2 / (n(A)i-xf )n(B)i-xf ).
10. Calculer
QR (x=xf)et conclure.
xf ~n(A)i /2 ~ n(B)i / 2 ~QR (x=xf)~n(A)i-xf ~n(B)i-xf.   QR (x=xf)~ 1 ~K. L'�quilibre est atteint.
11. Expliquer pourquoi les protocoles 2 et 3 optimisent le rendement.
 Quel est le protocole le plus int�ressant ?
En �liminant le produit le plus volatil au fur et � mesure de sa formation, on d�place l'�quilibre dans le sens direct. Le protocole 2 est le plus int�ressant ( rendement = 1).
En ajoutant un r�actif en exc�s ( protocole 3) on d�place l'�quilibre dans le sens direct.

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