L'ac�tanilide,
m�dicament antipyr�tique, bac Centres �trangers
2023.
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d’int�r�ts.
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Cette mol�cule est obtenue selon la r�action d'�quation :

1. Repr�senter la formule topologique de l'ac�tanilide. Identifier sa famille fonctionnelle.
2. Montrer que le spectre IR de l'ac�tanilide repr�sent� ci-dessous confirme cette famille.
On met en oeuvre trois protocoles exp�rimentaux.
n� du protocole
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1
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2
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3
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Montage
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chauffage � reflux
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chauffage � reflux adapt� d'un montage DEAN-STARK
(il permet d'�liminer un produit au cours de sa formation)
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chauffage � reflux |
Volume r�actif A ( mL)
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15
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15
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30
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Volume r�actif B ( mL)
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14,5
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14,5
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14,5
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masse m du produit C (g)
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10,7
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21,4
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14,3
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rendement
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1,0
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0,67
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3. Montrer que dans le protocole 1 les r�actifs sont en proportions stoechiom�triques. Masses volumiques : rA =1,08 g / mL ; rB =1,02 g / mL.
M(A) = 102,09 g/mol ; M(B) = 93,13 g/mol ; M(C) = 135,17 g/mol.
n(A) = rA VA / M(A) =1,08 x15 /102,09=0,159 mol.
n(B) = rB VB / M(B) =1,02 x14,5 /93,13=0,159 mol.
La constante d'�quilibre associ�e � la r�action 1 vaut K = 1,0 � la temp�rature de l'exp�rience.
Quotient de r�action QR = n(C) n(D) / (n(A) n(D)).
4. Calculer Q R(x=0) pour le protocole 1.
n(C)(x=0) = n(D)(x=0)= 0 ; QR(x=0) = 0.
5. En d�duire le sens d'�volution spontan�e de la r�action chimique d'�quation 1.
QR(x=0) < K, �volution spontan�e dans le sens direct.
6. Compl�ter le tableau d'avancement.
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avancement x (mol)
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A
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+B
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= C
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+D
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Etat initial
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0
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n(A)i
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n(B)i |
0
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0
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Etat final
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xf
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n(A)i-xf
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n(B)i-xf |
xf |
xf |
7. D�terminer la masse maximale mmax du produit C si la r�action �tait totale.
mmax = M(C) xf =135,17 x0,159=21,5 g.
8. Exprimer le rendement de la r�action 1 et calculer sa valeur.
r = masse exp�rimentale / masse th�orique mmax= 10,7 / 21,5~0,50.
9. Exprimer le quotient de r�action final pour le protocole 1 en fonction de xf.
QR (x=xf)= xf2 / (n(A)i-xf )n(B)i-xf ).
10. Calculer QR (x=xf)et conclure.
xf ~n(A)i /2 ~ n(B)i / 2 ~QR (x=xf)~n(A)i-xf ~n(B)i-xf. QR (x=xf)~ 1 ~K. L'�quilibre est atteint.
11. Expliquer pourquoi les protocoles 2 et 3 optimisent le rendement.
Quel est le protocole le plus int�ressant ?
En �liminant le produit le plus volatil au fur et � mesure de sa
formation, on d�place l'�quilibre dans le sens direct. Le protocole 2
est le plus int�ressant ( rendement = 1).
En ajoutant un r�actif en exc�s ( protocole 3) on d�place l'�quilibre dans le sens direct.
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