Synth�se et recyclage du PET en vanilline, bac g�n�ral Centre �trangers 2023.

Le polyt�r�phtalate d’�thyl�ne (PET) est �galement connu sous de nombreux autres noms comme Dacron (USA) ou tergal (France). Il fait partie de la famille des polyesters. Le PET est surtout utilis� pour la production de fibres synth�tiques et pour la production de bouteilles en plastique. Plusieurs m�thodes permettent aujourd’hui de le recycler. Cet exercice comporte deux parties. Dans la premi�re partie, nous �tudierons la synth�se du polyt�r�phtalate d’�thyl�ne (PET) puis dans la deuxi�me partie, nous verrons l’une des voies de recyclage du PET, la voie microbienne.
A. Synth�se du PET
L’une des voies de synth�se utilise la transformation chimique prenant place entre l’acide t�r�phtalique et l’�thyl�ne glycol. En nomenclature officielle l’�thyl�ne glycol se nomme �than-1,2-diol. L’�quation de la r�action mod�lisant la transformation chimique entre l’acide t�r�phtalique et l’�thyl�ne glycol conduisant au PET et � l’esp�ce chimique not�e A, est la suivante :

Le protocole exp�rimental de synth�se du PET est le suivant :
�tape 1 : on introduit dans un ballon 20,0 g d’acide t�r�phtalique et 40 mL d’�thyl�ne glycol, puis le m�lange est port� � reflux sous vide pendant 5 h. Le produit A est �limin� au cours de la transformation.
Le milieu r�actionnel obtenu � l’issue de la transformation est visqueux et de couleur brune gris�tre.
�tape 2 : ce milieu r�actionnel contenant le PET est trait� par plusieurs lavages successifs � l’�thanol et au pentane.
�tape 3 : ce milieu r�actionnel est ensuite s�ch� puis analys� par chromatographie et par spectrom�trie infrarouge (IR).
Q.1. Indiquer les pr�cautions � prendre pour la manipulation des r�actifs.
Les r�actifs �tant nocif, irritant des voies respiratoire, inflammables, travailler sous hotte aspirante, port de blouse, gant et lunette, loin de toute flamme.
Q.2. Identifier la mol�cule A form�e lors de l’�tape 1. Pr�ciser sa formule chimique et son nom.
H₂O eau.
Q.3. Expliquer l’int�r�t d’�liminer la mol�cule A au cours de l’�tape 1.
En �liminant l'un des produits au fur et � mesure de sa formation, on d�place l'�quilibre dans le sens direct.
Q.4. Nommer les �tapes 1, 2 et 3 du protocole exp�rimental.
Etape 1 : synth�se
Etape 2 : purification.
Etape 3 : identification du produit.
La formule chimique du PET est la suivante.
Q.5. Expliquer pourquoi le PET appartient � la famille des polyesters.

Q.6. Identifier le motif du PET.
Le motif du PET se trouve entre les crochets.
L’analyse du PET synth�tis� permet d’�valuer sa masse molaire moyenne � 3 600 g.mol^-1 .
Q.7. Sachant que la masse molaire du motif M_motif du polym�re est de 192 g.mol^-1, estimer la valeur de n.
3600 / 192 ~ 19 motifs.
Une bouteille en plastique est constitu�e, en moyenne, de 32 g de PET.
Q.8. D�terminer, en justifiant, si la synth�se r�alis�e permet de fabriquer une bouteille en plastique.
40 mL d’�thyl�ne glycol, masse volumique 1,1 g / mL ; M =62,07 g / mol.
n =40 x1,1 / 62,07 =0,709 mol.
20,0 g d’acide t�r�phtalique M = 166,14 g / mol. ; n = 20,0 / 166,14 =0,120 mol.
0,12 mol de cet acide r�agit avec 0,12 mol d'�thyl�ne glycol, ce dernier est en exc�s.
On peut obtenir au mieux 0,12 mol de PET soit 0,12 x 192 =23 g.
C'est insuffisant pour fabriquer la bouteille.