Pr�paration
du chlorure de tertiobutyle,
bac g�n�ral Centre �trangers
2023.
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d’int�r�ts.
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Les halog�noalcanes sont des esp�ces chimiques tr�s r�actives et tr�s utilis�es comme agents de
synth�se. Les halog�noalcanes existants peu � l’�tat naturel, la grande majorit� doit �tre
synth�tis�e.
On s’int�resse � la pr�paration du chlorure de tertiobutyle (ou 2-chloro-2-m�thylpropane) � partir du
tertiobutanol (ou 2-m�thylpropan-2-ol).
En effet, le tertiobutanol r�agit avec de l’acide chlorhydrique pour former le chlorure de tertiobutyle
et de l’eau selon la r�action d’�quation.
Q.1. Repr�senter la formule topologique du tertiobutanol. Entourer le groupe caract�ristique et
nommer la famille fonctionnelle correspondante.
� partir d’acide chlorhydrique commercial concentr� � 37 % en masse, ( densit� 1,19) on pr�pare un volume
V = 250,0 mL d’une solution d’acide chlorhydrique S � la concentration C = 2,4 mol�L-1
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Q.2. Pr�senter la d�marche � mettre en œuvre pour pr�parer la solution S, en indiquant la
verrerie utilis�e.
Masse d'acide dans un litre : 1,19 x 0,37 =0,4403 kg = 440,3 g.
Concentration : 440,3 / (MHCl) = 440,3 / 36,5 =12 mol / L.
Fcteur de dilution : 12 / 2,4 = 5.
Fiole jaug�e de 250,0 mL contenant 1/3 d'eau distill�e.
Pr�lever � la pipette jaug�e 250 /5 =50,0 mL de solution commerciale.
Compl�ter avec de l'eau distill�e jusqu'au trait de jauge.
Boucher et agiter pour rendre homog�ne.
Protocole de synth�se du chlorure de tertiobutyle � partir du tertiobutanol :
�tape 1 : dans un erlenmeyer de 250 mL, introduire successivement une masse mA = 5,00 g de
tertiobutanol, pr�alablement fondu au bain-marie et un volume V = 100 mL d’acide chlorhydrique S
� une concentration C = 2,4 mol�L-1, r�actif en exc�s. Boucher et porter sous agitation magn�tique
pendant 10 minutes.
�tape 2 : introduire le m�lange dans une ampoule � d�canter. Effectuer un premier lavage en
introduisant, dans l’ampoule � d�canter, 150 mL d’une solution aqueuse d’hydrog�nocarbonate de
sodium Na+
(aq) + HCO3
−
(aq). Agiter en d�gazant le contenu de l’ampoule, laisser d�canter et
s�parer la phase aqueuse. Effectuer un second lavage de la phase organique en ajoutant 25 mL
d’eau d�min�ralis�e. Agiter, laisser d�canter et recueillir la phase organique dans un erlenmeyer
bien sec.
�tape 3 : s�cher la phase organique avec du chlorure de calcium anhydre. Filtrer et r�cup�rer le
filtrat dans un ballon de 100 mL. Effectuer une distillation afin de recueillir le chlorure de tertiobutyle
pur.
�tape 4 : identifier le chlorure de tertiobutyle obtenu par spectroscopie infra-rouge.
Le premier lavage, � l’aide de la solution aqueuse d’hydrog�nocarbonate de sodium, permet
d’�liminer les ions oxonium.
Q.3. �crire l’�quation de la r�action acide-base qui mod�lise la transformation chimique ayant
lieu dans l’ampoule � d�canter (�tape 2) et pr�ciser le nom du gaz form�.
HCO3
−
(aq) + H3O+aq -->CO2 (g) + 2H2O(l)
Dioxyde de carbone.
Q.4. Parmi les montages ci-apr�s, indiquer celui utilis� pour purifier le chlorure de tertiobutyle
par distillation.
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Q.5. La figure suivante fournit les spectres IR du tertiobutanol et du chlorure de tertiobutyle. Attribuer
chaque spectre � une esp�ce chimique en explicitant le raisonnement.
Q.6. � l’issue de la distillation, on recueille une masse m = 4,45 g de chlorure de tertiobutyle.
D�terminer la valeur du rendement de la synth�se.
Quantit� de mati�re th�orique de tertiobutyle :
mA = 5,00 g de
tertiobutanol, M =74 g / mol.
n = 5,0 / 74 =0,0676 mol.
Quantit� de mati�re de tertiobutyle : 0,0676 mol ; M =92,5 g / mol.
masse = 0,0676 x92,5 = 6,25 g.
Rendement = masse r�elle / masse th�orique = 4,45 / 6,25 =0,71 ( 71 %).
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