Synth�se de l'ar�me de banane, bac g�n�ral m�tropole 2023. En poursuivant votre navigation sur ce site, vous acceptez l’utilisation de Cookies vous proposant des publicit�s adapt�es � vos centres d’int�r�ts. . . . . . . .. .. ...... ... L’objectif de cet exercice est de comparer plusieurs protocoles permettant de synth�tiser au laboratoire cette esp�ce chimique, afin de d�terminer quelle synth�se est la plus �co-responsable. L’�quation de la r�action de synth�se de l’�thanoate de 3-m�thylbutyle est la suivante : 1. Identification des esp�ces mises en jeu dans la r�action  Q1. Repr�senter la formule topologique des r�actifs et de l’�thanoate de 3-m�thylbutyle. Entourer les groupes caract�ristiques et identifier les familles fonctionnelles correspondantes.   Q2. Justifier que le produit P obtenu lors de cette synth�se est de l’eau. Acide carboxylique + alcool = ester + eau.  Q3. Attribuer, � l’aide des donn�es et en justifiant, chacun des spectres A et B repr�sent�s ci-apr�s soit � l’acide �thano�que, soit � l’�thanoate de 3-m�thylbutyle. 2. Comparaison de protocoles de synth�se. Protocole A : synth�se avec montage de chauffage � reflux - �tape 1 : dans un ballon on introduit 22 mL de 3-m�thylbutan-1-ol, 15 mL d’acide �thano�que pur et 10 gouttes d’acide sulfurique concentr�, ainsi que quelques grains de pierre ponce. - �tape 2 : le m�lange est chauff� � reflux pendant 45 minutes puis refroidi � la temp�rature ambiante. - �tape 3 : la phase organique est ensuite lav�e avec une solution aqueuse satur�e de chlorure de sodium puis avec une solution aqueuse d’hydrog�nocarbonate de sodium. La phase organique est alors s�ch�e � l’aide de sulfate de magn�sium anhydre. - La masse d’�thanoate de 3-m�thylbutyle obtenue est mB = 19,7 g. Q4. Nommer les �tapes 2 et 3 du protocole A. Etape 2 : synth�se de l'ester. Etape 3 : purification du produit, l'ester. L’acide sulfurique concentr� est utilis� comme catalyseur dans ce protocole.  Q5. Pr�ciser le sens du mot catalyseur. Un catalyseur acc�l�re une r�action thermodynamiquement possible sans  modifier la composition � l'�quilibre. Le catalyseur intervent dans une premi�re �tape et se trouve r�g�n�r� lors de la derni�re �tape. Il n'appara�t pas dans le bilan.  Q6. Pr�ciser l’utilit� du montage de chauffage � reflux dans ce protocole. La temp�rature est un facteur cin�tique. Le chauffaage � reflux acc�l�re la r�action et �vite les pertes de mati�re : les vapeurs se condensent dans le r�frig�rant et retombent dans le milieu  r�actionnel.  Lors du second lavage de l’�tape 3 du protocole, on observe un d�gagement gazeux.  Q7. Proposer une explication � cette observation et justifier l’utilit� de cette �tape. Elimination des acides. l'ion hydrog�nocarbonate est une base. H3O+aq + HCO3-aq --> CO2(g) + 2H2O(l).  Q8. D�terminer le r�actif limitant utilis� dans le protocole A puis calculer le rendement de la synth�se r�alis�e en suivant ce protocole. Alcool : V = 22 mL ; masse volumique 0,81 g / mL ; masse m = 22 x0,81 =17,8 g.  M(alcool) = 88,2 g / mol ; n = m / M = 17,8 / 88,1 =0,202 mol. Acide �thano�que : 15 mL ; densit� d =1,05 ; m = 15 x1,05 =15,75 g. M(acide �thano�que) = 60 g / mol ; n = 15,75 / 60 =0,263 mol. 0,202 mol d'alcoll r�agit avec 0,202 mol d'acide �thano�que ; ce dernier est donc en exc�s. Quantit� th�orique d'ester ( si r�action totale) : 0,202 mol. M(ester) =130,2 g / mol : mth�orique(ester) =0,202 x130,2 =26,3 g. Rendement = masse r�elle  / masse th�orique  = 19,7 / 26,3 =0,75. ... .... Dans les protocoles B et C, les �tapes 1 et 3 sont identiques � celles du protocole A mais l’�tape 2 est modifi�e. Protocole B : synth�se au four � micro-ondes. Chauffage avec une puissance de 800 W pendant 30 s. Rendement 87 %. Protocole C : Synth�se avec un appareil de Dean-Stark. Chauffage � l’aide de l’appareil de DeanStark permettant d’extraire l’eau au cours de sa formation, en pr�sence de cyclohexane jouant le r�le de solvant. Rendement 85 %. Le chauffe-ballon utilis� dans les protocoles A et C lors de l’�tape 2 consomme une �nergie de 4,1�105 J.  Q9. Calculer l’�nergie utilis�e pour chauffer le m�lange r�actionnel dans le protocole B. Commenter. Puissance (W) fois dur�e (seconde) = 800 x 30=2,4 104 J, moins �nergivore que les autres protocoles. L’objectif de la chimie verte est de r�duire l'impact de la chimie sur la sant� humaine et l’environnement. Il s’agit donc de rechercher des milieux r�actionnels alternatifs et respectueux de l'environnement tout en s’effor�ant, dans le m�me temps, d’augmenter les vitesses et d’abaisser les temp�ratures de r�action. Paul T. Anastas et John C. Warner ont d�velopp� 12 principes de la chimie verte en 1991. Ces principes se divisent en deux groupes : "r�duire le risque" et "r�duire le plus possible l’empreinte environnementale". D’apr�s https://www.sigmaaldrich.com/ Q10. � l’aide de la figure 1, identifier, en le justifiant, quel protocole r�pond le mieux aux principes directeurs de la chimie verte. Le protocole B consomme le moins d'�nergie tout en donnant le meilleur rendement.

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