Le sachet de m�dicament �tudi� contient de l’aspirine sous la forme d’un compos� ionique, l’ac�tylsalicylate
de DL-lysine.
Q1. Repr�senter la formule semi-d�velopp�e de l’ion ac�tylsalicylate.
Q2. La DL-lysine appartient � la famille des acides amin�s. Proposer une explication.
Cette mol�cule poss�de une fonction amine et une fonction acide carboxylique.
Q3. Indiquer la forme pr�dominante des esp�ces associ�es � l’acide ac�tylsalicylique et � la DL-lysine
pr�sentes dans la solution de m�dicament obtenue apr�s dissolution du contenu du sachet dans l’eau.
En dissolvant un sachet de m�dicament dans 40 mL d’eau, on obtient une
solution de pH = 5,0 ; couple acide-base (acide ac�tylsalicylique / ion
ac�tylsalicylate) : pKa = 3,5 � 25 �C.
A pH > pKa, la forme ion ac�thylsalicylate pr�domine.
Q4. Justifier alors que le titrage acide-base de cette solution aqueuse de m�dicament par une solution d’acide
fort ne permet pas de d�terminer directement la quantit� de mati�re de l’ion ac�tylsalicylate en solution.
L'acide fort peut r�agir avec l'ion ac�thylsalycilate et avec la forme pr�dominante de la DL-lysine.
On souhaite v�rifier l’indication � �quivalent � un apport de 500 mg en acide ac�tylsalicylique � figurant sur la
notice du m�dicament. Pour cela, on r�alise le protocole suivant :
- �tape 1 : placer le contenu d’un sachet dans une fiole jaug�e de volume V
1 = 250 mL, ajouter 10 mL
d’une solution d’hydroxyde de sodium concentr�e, homog�n�iser le m�lange et attendre 20 minutes,
puis compl�ter jusqu’au trait de jauge avec de l’eau distill�e ;
- �tape 2 : pr�lever un volume V
2 = 5,0 mL de cette solution, l’introduire dans une fiole jaug�e de volume
V
3 = 50,0 mL et compl�ter jusqu’au trait de jauge avec une solution acidifi�e de nitrate de fer
(Fe
3+(aq) ; 3 NO
3
–
(aq)).
On note S la solution obtenue, dans laquelle a �t� form�e une esp�ce color�e,
not�e B.
Lors de la mise en œuvre de ce protocole, les transformations chimiques mises en jeu sont toutes mod�lis�es
par des r�actions consid�r�es comme totales. La figure 1 en repr�sente les �tapes simplifi�es.
Les nombres stœchiom�triques associ�s aux esp�ces repr�sent�es sont tous �gaux � 1 :
On souhaite r�aliser le dosage spectrophotom�trique par �talonnage de l’esp�ce color�e B obtenue � l’issue
de l’�tape 2. On admet que seule l’esp�ce B absorbe dans le domaine du visible.
Pour cela, on utilise une solution m�re de l’esp�ce color�e B, � partir de laquelle on pr�pare par dilution
6 solutions �talons de concentrations connues. L’une de ces solutions �talons permet de r�aliser le spectre
d’absorption donn� sur la figure 2. On mesure l’absorbance, � la longueur d’onde
l appropri�e, de chaque
solution �talon. Les r�sultats sont donn�s en figure 3.
Q5. Proposer une valeur de la longueur d’onde appropri�e pour le dosage par �talonnage et en d�duire la
couleur de la solution contenant l’esp�ce B.
Pour une meilleure pr�cision, on se place au maximum d'absorption (530 nm, vert).
La solution poss�de la couleur compl�mentaire du vert, c'est � dire le rouge.
