Etude de la vitamine C contenue dans les kiwis, bac g�n�ral m�tropole 2023.

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1. Quelques propri�t�s de l’acide ascorbique
Q1. Repr�senter la formule semi-d�velopp�e de l’acide ascorbique puis nommer les familles fonctionnelles associ�es aux groupes A et B entour�s sur la formule topologique.

Q2. Justifier que le spectre infrarouge est compatible avec la structure de l’acide ascorbique.

Pour �tudier les propri�t�s acidobasiques de la vitamine C, on dissout 1,0 g d’acide ascorbique commercial dans une fiole jaug�e de 50 mL puis on compl�te jusqu’au trait de jauge avec de l’eau distill�e. La mesure du pH de la solution donne pH = 2,6.
Q3. D�terminer la quantit� de mati�re initiale n0 d’acide ascorbique introduite dans la fiole jaug�e.
M(acide ascorbique) =176 g / mol.
n = m / M = 1,0 / 176 =5,68 10-3 ~5,7 10-3 mol.
La transformation entre l’acide ascorbique et l’eau est mod�lis�e par la r�action d’�quation :
C6H8O6(aq) + H2O(ℓ) ⇆ C6H7O6 – (aq) + H3O+ (aq)
Q4. Donner la d�finition d’un acide faible.
Un acide faible r�agit partiellement avec l'eau. On aboutit � un �quilibre chimique.
Q5. Montrer que l’acide ascorbique est un acide faible dans l’eau.
C  =5,7 10-3 / 0,050=0,114 mol / L
Dans l'hypoth�se d'un acide fort : pH = -log (C) = -log(5,7 10-3 / 0,050)= 0,94.
Or le pH mesur� vaut 2,6. L'acide ascorbique est un acide faible.
 Q6. Donner l’expression de la constante d’acidit� Ka du couple associ� � l’acide ascorbique en fonction des concentrations � l’�quilibre et de la concentration standard c� puis montrer que la valeur du pKa est proche de 4,2.
Ka = [C6H7O6 – (aq) ] [H3O+ (aq) ] / ([ C6H8O6(aq)] c�).
Ka ~[H3O+ (aq) ]2 / C =(10-2,6)2 /0,114=5,53 10-5 ; pKa = - log(5,53 10-5)~4,2.
 2. Acide ascorbique dans un kiwi jaune
Pour d�terminer la concentration en acide ascorbique d’un kiwi jaune, on le mixe jusqu’� en obtenir du jus dont le pH est de 3,5.
Q7. D�terminer l’esp�ce acide-base pr�dominante associ�e � l’acide ascorbique pr�sente dans le jus d’un kiwi jaune.
A pH < pKa, la forme acide ascorbique pr�domine. L'ion ascorbate est minoritaire.
 La quantit� d’acide ascorbique pr�sent dans un kiwi jaune est d�termin�e � l’aide d’un dosage par exc�s. Le principe de ce dosage est le suivant :
 - on met le jus de kiwi en pr�sence d’une quantit� connue de diiode I2. Seul l’acide ascorbique r�agit avec le diiode, introduit en exc�s ;
 - on d�termine ensuite par titrage la quantit� de diiode restant ;
 - on en d�duit alors la quantit� d’acide ascorbique dans le kiwi jaune.
Protocole du dosage
 �tape 1 : r�action de l’acide ascorbique avec le diiode.
 Introduire la totalit� du jus d’un kiwi jaune mix� dans une fiole jaug�e de 250 mL, puis compl�ter avec de l’eau distill�e jusqu’au trait de jauge. On appelle S la solution ainsi obtenue. Introduire dans un erlenmeyer un volume V = 50,0 mL de la solution S, ainsi qu’un volume V1 = 20,0 mL d’une solution aqueuse de diiode I2 � la concentration C1 = 2,9�10–2 mol∙L–1 . Cette transformation peut �tre mod�lis�e par la r�action d’�quation suivante :
C6H8O6 aq+ I2 aq= C6H6O6 aq+ 2H+ aq+ 2I- aq.(1)
 �tape 2 : titrage du diiode restant par les ions thiosulfate S2O32–
Titrer le contenu de l’erlenmeyer pr�par� lors de l’�tape 1 par une solution aqueuse de thiosulfate de sodium de concentration C2 = 5,00�10–2 mol∙L–1 , en pr�sence d’un indicateur color� sp�cifique au diiode. On obtient un volume � l’�quivalence V2 = 16,5 mL. La transformation mise en jeu lors du titrage peut �tre mod�lis�e par la r�action d’�quation suivante :
2S2O32- aq+I2aq= S4O62-aq + 2I-aq .(2)
 Q8. En exploitant le r�sultat du titrage, montrer que la quantit� de mati�re de diiode dos� lors de l’�tape 2 est �gale � 4,13�10−4 mol.
A l'�quivalence n(S2O32-) =C2V2 = 5,00 10-2 x16,5=0,825 mmol.
n(I2) =0,5 n(S2O32-) =0,825 / 2 ~0,413 mmol = 4,13�10−4 mol.
Q9. Apr�s avoir calcul� la masse d’acide ascorbique contenue dans un kiwi jaune, d�terminer combien il faudrait en manger pour satisfaire les besoins journaliers en acide ascorbique d’un adulte (110 mg / jour)..
Etape 1 : n(I2 )total = V1C1 = 20,0 x 2,9 10-2 =0,58 mmol.
n(I2) ayant r�agi � l'�tape 1 : 0,58-0,413 = 0,167 mmol.
n(acide ascorbique) = 0,167 mmol dans 50 mL de la solution S.
0,167 x5=0,835 mmol dans 250 mL de S, donc dans le jus de kiwi.
Masse correspondante : 0,835 x176=147 mg.
Il suffit de manger un kiwi jaune.

. Le m�me dosage est r�alis� avec un kiwi vert de m�me masse. On obtient un nouveau volume � l’�quivalence pour le titrage du diiode restant V ’2 = 19,7 mL.
Q10. Expliquer sans calcul si le kiwi vert contient plus ou moins d’acide ascorbique que le kiwi jaune.
V'2 > V2, il reste davantage de diiode � l'issue de l'�tape 1 : donc le kiwi vert contient moins d'acide ascorbique que le jaune.

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 3. Oxydation de l’acide ascorbique par le bleu de m�thyl�ne.
 L’acide ascorbique est un r�ducteur, ce qui conditionne sa conservation � l’air libre. Dans cette partie, pour des raisons pratiques, on �tudie ses propri�t�s r�ductrices en le faisant r�agir avec du bleu de m�thyl�ne. Au contact du bleu de m�thyl�ne, not� BM+, l’acide ascorbique C6H8O6 contenu dans le jus de kiwi se transforme en un nouveau compos� de formule brute C6H6O6.
Donn�es :  couple oxydant / r�ducteur associ� � l’acide ascorbique : C6H6O6(aq) / C6H8O6(aq) ;
 couple oxydant / r�ducteur associ� au bleu de m�thyl�ne : BM+(aq) / BMH(aq).
Q11. � l’aide des demi-�quations �lectroniques de chacun des couples mis en jeu, �tablir l’�quation de la r�action mod�lisant la transformation chimique ayant lieu entre l’acide ascorbique et le bleu de m�thyl�ne.
C6H8O6(aq) = C6H6O6(aq) +2H++2e-.
BM+(aq) +H++2e-= 2 BMH
C6H8O6(aq) +BM+(aq)= C6H6O6(aq) +H++ BMH.
On r�alise le suivi cin�tique de cette r�action � deux temp�ratures diff�rentes. Apr�s traitement des r�sultats, on trace  l’�volution temporelle de la concentration CASC de l’acide ascorbique, pour les deux temp�ratures choisies.

Q12. Exprimer la vitesse volumique de disparition de l’acide ascorbique en fonction de CASC puis d�terminer sa valeur � l’instant initial � la temp�rature de 28 �C.
v = - dCASC / dt.

v = 5,5 10-6 mol L-1 s-1.
 Q13. En utilisant les courbes , identifier en justifiant deux facteurs cin�tiques de la r�action entre l’acide ascorbique et le bleu de m�thyl�ne.
La temp�rature est un facteur cin�tique, la vitesse de disparition de l'acide ascorbique est plus rapide � 40�C qu'� 20 �C.
La concentration est un facteur cin�tique : au cours du temps la concentration diminueet les tangentes sont de moins en moins inclin�es sur l'horizontale  au cours du temps. La valeur absolue de la pente de ces tangentes est �gale � la vitesse de disparition de l'acide ascorbique.

  
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