Autour
de la biosynth�se de la m�lanine, bac Polyn�sie
2023.
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d’int�r�ts.
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Etude des formes acide-base de la tyrosine.
L'une des formes acide-base de la tyrosine en solution est repr�sent�e.
1. Indiquer ce type de repr�sentation.
2. Nommer les groupes et les familles fonctionnelles associ�es.
Formule topologique.
Fonction acide carboxylique ; fonction amine et fonction ph�nol.
3. Tracer le diagramme de pr�dominance des quatre formes associ�es � la tyrosine.
4. Quelle forme pr�domine en solution � pH = 7 ?
TyrH2.
Synth�se in vitro de la m�lanine.
Une solution d'enzyme tyrosinase est obtenue par broyage de pieds de champignons de Paris puis filtration.
Dans un tube � essais introduire V tyr de solution de tyrosine �gal � 3,0 mL de concentration C tyr = 2,6 10 -3 mol / L puis un volume de filtrat V filtrat = 2,0 mL.
L'�volution de la coloration dans ce tube est suivi par spectrophotom�trie.
Si on prolonge l'exp�rimentation durant 24 h, des eum�lanines noires insolubles pr�cipitent.
5. Nommer le r�le de la tyrosinase.
Catalyseur : la tyrosinase acc�l�re la r�action sans modifier le bilan de mati�re.
6. Proposer une technique de s�paration permettant de r�cup�rer les eum�lanines insolubles.
Suivi spectroscopique de la synth�se.
On s'int�resse � la premi�re �tape correspondant � la formation de
DOPAchrome. On donne le spectre d'absorption de cette mol�cule.
7. Indiquer la longueur d'onde la plus adapt�e au suivi spectrophotom�trique.
Pour une meilleure pr�cision, on se place au maximum d'absorption.
8. Indiquer la couleur de la DOPAchrome.
480 nm correspond au bleu-cyan. La solution poss�de la couleur compl�mentaire du bleu-cyan, c'est � dire le jaune orang�.
9. Exprimer la loi de Beer-Lambert.
A= elc ( A est l' absorbance ou densit� optique)
o� e est un coefficient caract�ristique de la substance appel� coefficient d'absorbance (L mol-1 cm-1), l est l'�paisseur de la cuve (cm) et c la concentration de la solution (mol/L).
10. Expliquer pourquoi l'absorbance augmente au cours de cette r�action.
La concentration en DOPAchrome augmente et l'absorbance est proportionnelle � la concentration.
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11. Exprimer puis calculer la valeur de la quantit� de DOPAchrome, not� nDOPA form�e � l'issue de la r�action.
On donne A = 3,6 103 C.
Afinale = 0,52 ; CDOPA =0,52 / (3,6 103)= 1,44 10-4 mol /L.
Volume de la solution dans le tube � essai : 5,0 mL.
nDOPA =1,44 10-4 x5,0 10-3 =7,2 10-7 mol.
On consid�re que nDOPa = 7,2 10-7 mol s'est form�e � partir d'une quantit� de mati�re de tyrosine nT = 7,8 10-6 mol.
M(DOPA) = 193 g / mol ; M(T) = 181 g/mol.
12. D�terminer la masse de tyrosine n�cessaire � la synth�se de 1,0 mg de DOPachrome.
Masse DOPA : 7,2 10-7 x193 =1,39 10-4 g = 0,139 mg.
Masse tyrosine : 7,8 10-6 x181 =1,41 10-3 g = 1,41 mg.
Masse de tyrosine n�cessaire pour produire 1,0 mg de DOPA : 1,41 / 0,139 ~10 mg.
13. Indiquer la valeur du temps de demi-r�action.
14. Comment �volue la vitesse volumique de r�action au cours du temps.
La vitesse est proportionnelle au coefficient directeur de la tangente
� la coube A = f(t) � la date t. Ces tangente sont de moins en moins
inclin�es sur l'horizontale. La vitesse diminue au cours du temps.
On effectue la m�me exp�rience � partir d'une solution obtenue par dilution de la solution de tyrosine pr�c�dente.
15. Comparer
qualitativement la vitesse volumique initiale au cours de cette
exp�rience � celle obtenue lors de l'exp�rience pr�c�dente.
La concentration �tant un facteur cin�tique, la vitesse volumique initiale au cours de cette exp�rience est inf�rieure � celle obtenue lors de l'exp�rience pr�c�dente.
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