Aurélie 12/09/07
 

Autour de l'acétone concours technicien laboratoire 2007

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L'acétone CH3-CO-CH3 est un solvant très utilisé dans l'industrie et au laboratoire. C'est également un composé à la base de fabrication de plastiques, de médicaments, et d'autres produits chimiques.
  1. Quel est le nom de l'acétone dans la nomenclature officielle ?
    - Donner la formule développée et le nom d'un isomère de l'acétone possédant le même groupe fonctionnel.
    - Voici un extrait de la fiche internationale de sécurité de l'acétone :
    Quels types de renseignements sont donnés par les phrases R et S ?
    réponse :

    R : phrases de risques : facilement inflammable.
    S : phrases de sécurité, conseils de prudence : conserver dans un endroit ventilé, hors de portée des enfants, loin de toutes flammes, ne pas respirer.
 




Préparation de l'acétone, le procédé au cumène :

Il s'agit d'un procédé industriel qui permet d'obtenir l'acétone et un autre produit B. Cette méthode comporte trois étapes.
Etape 1 :
On fait réagir le propène gazeux sur du benzène en présence d'acide phosphorique H3PO4 sur un support de silice à une température de 250°C sous une pression de 20 bar. On obtient alors le cumène C9H12 (liq).

A cette température l'enthalpie standart de cette réaction est DrH° = -113 kJ /mol.
- Cette réaction est-elle exothermique ou endothermique ? Justifier.
- Quel est l'effet d'une augmentation de la température sur la cinétique de cette transformation, le rendement de la synthèse ?

réponse :
DrH° est négatif : le système libère de l'énergie dans le milieu extérieur , la réaction est exothermique.
La température est un facteur cinétique : une augmentation de la température augmente la vitesse de la réaction.
En augmentant la température d'une réaction exothermique, on déplace l'équilibre dans le sens indirect : le rendement de la synthèse va diminuer.


Etape 2 :

  1. Une solution aqueuse de carbonate de sodium est alors additionnée au cumène afin d'obtenir un pH voisin de 9. Le cumène est alors oxydé par l'air à une température de ° C. On obtient l'hydroperoxyde de cumyle :
 

Ecrire l'équation de la réaction de l'ion carbonate avec l'eau. Expliquer pourquoi l'ion carbonate est une base et nommer son acide conjugué.

réponse :

CO32-(aq) + H2O(l) = HCO3- (aq) + HO-(aq)

L'ion CO32-(aq) est susceptible de gagner un proton : c'est une base au sens de Brönsted.

L'acide conjugué de l'ion carbonate est l'ion hydrogénocarbonate HCO3- (aq) ou bicarbonate.


 

 

Etape 3 :

On acidifie le milieu avec de l'acide sulfurique. L'hydroxyde de cumyle se décompose alors en acétone et en un produit B, produit industriel important.

Identifier et nommer B.

réponse :


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