Aur�lie 24/11/08
 

 

Synth�ses d'esp�ces chimiques

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Comment synth�tiser l’ar�me de banane ?

Il est possible de r�aliser la synth�se d’esp�ces chimiques d�j� existantes dans la nature.

Buts : suivre le protocole de la synth�se, effectu�e de mani�re �l�mentaire, de l'ac�tate d'isoamyle.

Identifier les risques correspondants, respecter les r�gles de s�curit�

�tape 1 : dans un tube � essais verser :

un volume V1 = 2 mL d'alcool isoamylique, pr�lever l'aide d'une pipette.

un volume V2 = 2 mL d'acide ac�tique (acide �thano�que), pr�lever l'aide d'une pipette.

quelques gouttes d'acide sulfurique concentr� ( cet acide n'est pas un r�actif : il permet � la r�action se produise plus rapidement ).

Le tube est ferm� avec un bouchon �quip� d'un tube en verre. La tige de verre joue le r�le de " r�frig�rant � air ".

Le tube � essais est plac� au bain marie pendant 15 minutes.

alcool isoamylique : nocif, infalmmable

Il faut donc travailler en l'absence de flamme et dans un local a�r�.


acide ac�tique, acide sulfurique :

corrosif : �viter tout contact, port de blouse, gants et lunette de protection

L'acide sulfurique concentr� r�agit violemment avec l'eau.

Les vapeurs se condensent dans le r�frig�rant � air et tombent � l'�tat liquide dans le tube � essais.

L'alcool isoamylique et l'acide ac�tique sont des liquides non miscibles. Le liquide le plus dense, les acides, ocuppe la partie inf�rieure.

Apr�s transformation chimique, la substance odorante ( phase organique) et la phase aqueuse ne sont pas miscibles.

Le liquide le plus dense, la phase aqueuse, ocuppe la partie inf�rieure.

 





 

Web

www.chimix.com


�tape 2 :

Ajouter � de l'eau sal�e la solution obtenue dans le tube � essais. Les diff�rentes parties du m�lange sont s�parer � l'aide d'une ampoule � d�canter.

Le produit obtenu, " ac�tate d'isoamyle " est moins soluble dans l'eau sal�e que dans l'eau. Cette op�ration � pour but de mieux s�parer le produit obtenu de la phase aqueuse.

 


�tape 3 :

Proc�der ensuite au relargage. Le but est de s�parer la partie organique ( � r�cup�rer) de la partie aqueuse, � �liminer. Verser la solution obtenue dans une ampoule � d�canter, agiter, puis r�cup�rer la solution qui surnage.

Le liquide le plus dense est, dans ce cas, la phase aqueuse ( eau, acides ac�tique en exc�s et acide sulfurique).

Le produit obtenu, " ac�tate d'isoamyle " , peu soluble dans l'eau, se trouve principalement dans la phase organique.

 

�tape 4 :

Prendre une bandelette de papier, la plonger dans la solution synth�tis�e et identifier l'odeur du produit.

Le produit obtenu, " ac�tate d'isoamyle " est un produit de synth�se que l'on retrouve dans l'ar�me de banane. 




L'une des mol�cules � odeur d'ananas est le butanoate d'�thyle . Elle peut etre synth�tis�e comme la mol�cule d'�thanoate d'isoamyle � partir d'acide butano�que et d'�thanol en presence d'acide sulfurique. Au cours de cet transformation chimique, il se forme aussi de l'eau.

Comment appelle-t-on ce montage ? Quel est son r�le ? Quelle m�thode de chauffage doit-on utiliser ?

Le chauffage � reflux acc�l�re une r�action lente, sans perte de mati�re.

On utilise un chauffage �lectrique + bain marie.

L'acide sulfurique que l'on ajoute est-il un r�actif ?

L'acide sulfurique est un catalyseur : ce n'est pas un r�actif.

Quels ont les reactifs et les produits form�s? Ecrire le bilan de cette transformation chimique.

r�actifs : acide butano�que et �thanol

produits : butanoate d'�thyle et eau

acide butano�que + �thanol = butanoate d'�thyle + eau

CH3-CH2-CH2-COOH + CH3-CH2OH = CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3 + H2O

C4H8O2 + C2H6O = C6H12O2 + H2O

D�terminer le nom et le nombre des atomes qui composent le butanoate d'�thyle.

6 atomes de carbone ; 12 atomes d'hydrog�ne et 2 atomes d'oxyg�ne.



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