Aurélie 04/02
chimie organique

concours kiné Berck/ mer 2002

suite --> cinétique chimique

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En analysant un échantillon d'un ester A on obtient les pourcentages massiques suivants : C =54,5% ; H = 9,1 %.

  1. Déterminer la formule brute de l'ester A.
  2. On réalise l'hydrolyse de cet ester en présence d'un catalyseur. On obtient l'acide méthanoïque et un produit B. On isole B et on le soumet à une oxydation en présence d'un excès de dichromate de potassium acidifié. On obtient de l'acide propanoïque.
    - En déduire la formule semi-développée de l'ester A et son nom.
  3. On dose par une solution d'hydroxyde de sodium à 0,5 mol/L, l'acide méthanoïque formé lors de l'hydrolyse de 1 g d'ester. On verse 9,7 mL de la solution basique pour obtenir l'équivalence.
    - Déterminer le pourcentage d'ester hydrolysé.
 

corrigé

formule brute d'un ester : CxHyO2.

% massique d'oxygène : 100-(54,5+9,1) = 36,4%

12x / 54,5 = y / 9,1 = 2*16 / 36,4 = 0,88

x= 0,88 *54,5 / 12 = 4

y = 0,88*9,1 = 8

C4H8O2.

formule semi-développée de l'ester :

l'hydrolyse d'un ester donne un acide carboxylique et un alcool B. Cette réaction est limitée.

si l'acide est l'acide méthanoïque alors l'ester est : H-COO-R

par oxydation ménagée d'un alcool primaire on obtient un aldehyde puis un acide carboxylique.

la chaîne carbonée de l'alcool étant conservée, seul le propan-1-ol CH3-CH2-CH2OH peut conduire dans ces conditions à l'acide propanoïque CH3-CH2-COOH.

formule semi-développée de l'ester : H-COO-CH2-CH2-CH3 méthanoate de propyle.

pourcentage d'ester hydrolysé :

dosage acide méthanoïque- hydroxyde de sodium

HCOOH + HO- --> HCOO- + H2O.

à l'équivalence de ce dosage acide base : CaVa = CbVb.

Qté de matière de soude : CbVb = 0,5* 9,7 10-3 = 4,85 10-3 mol

Qté de matière d'acide :4,85 10-3 mol

Qté de matière d'ester dans 1 g : masse (g) / masse molaire ester (g/mol) =1 / 88 = 1,136 10-2 mol

pourcentage d'ester hydrolysé : 100*4,85 10-3 /1,136 10-2 = 42,7 %.

 

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