Aurélie 05/02
Chimie : arôme de pomme

concours Kiné Nantes 2002

degré d'hydratation d'un sel de Mohr

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l'arôme de pomme :

Les trois composés clefs de l'arôme de pomme ont pour formules topologiques :

  1. Donner la formule semi-développée de chaque molécule. Entourer le groupement fonctionnel et nommer la fonction chimique.
  2. Nommer le composé C. Quels sont le nom et la formule semi-développée du composé obtenu par oxydation ménagée de C.
  3. L'un des trois composés odorants de l'arôme de pomme existe sous la forme de deux isomères de configuration.
    - Indiquer quel est le composé en précisant la nature et la cause de la stéréo-isomèrie.
    - Schématiser les deux configuration de ce composé.
  4. Ecrire l'équation de la réaction permettant l'obtention de C à partir de B. De quel type de réaction s'agit-il ?
  5. Ecrire l'équation de l'hydrolyse de A. Nommer les produits de la réaction.
corrigé

l'oxydation ménagée de l'hexanal conduit à l'acide hexanoïque H3C-(CH2)4-COOH

le composé B posséde deux diastéréoisomères Z et E, la rotation autour d'une double liaison C=C étant impossible.

l'addition de dihydrogène sur la double liaison C=C du composé B donne le composé C

L'hydrolyse de A donne l'acide 2-éthylbutanoïque et un alcool, le méthanol.

 

degré d'hydratation du sel de Mohr :

Le sel de Mohr est un solide ionique hydraté de formule FeSO4 ; (NH4)2SO4 ; nH2O. cela signifie qu'une mole de ce sel contient une mole de sulfate de fer II, une mole de sulfate d'ammonium et n moles d'eau. Le nombre n est un entier appelé degré d'hydratation.. On pèse 4 g de sel de Mohr et on les dissout dans une fiole jaugée de 100 mL afin d'ontenir une solution aqueuse S1 de sel de Mohr de concentration massique c'1 = 40 g/L.

On mélange dans un bécher, un volume V1 = 10 mL de la solution S1 et un volume V2= 5 mL d'une solution S2 d'acide sulfurique ( 2H+ + SO42-) de concentration molaire c2= 1 mol/L. On dose alors les ions fer II par une solution titrante de permanganate de potassium de concentration molaire c0= 0,02 mol/L. Le volume de solution titrante versé à l'équivalence est V0= 10,2 mL.

  1. Ecrire l'équation de la réaction de dosage. Quel est le rôle de l'acide sulfurique ?
  2. Comment l'expérimentateur a t-il détectée l'équivalence ?
  3. Déterminer la concentration molaire c1 en ion fer II de la solution S1.
  4. En déduire la valeur du degré d'hydratation du sel de Mohr.
  5. Déterminer la quantité de matière de chaque espèce dissoute présente dans le bécher lors de l'équivalence. Vérifier alors l'électroneutralité de la solution.

Potentiels normaux à 25°C : E° (MnO4- / Mn2+) = 1,51 V ; E° (Fe3+/Fe2+) = 0,77 V

masse atomique molaire (g/mol) H=1 ; C=12 ; N=14 ; O=16 ; S=32,1 ; K= 39,1 ; Mn= 54,9 ; Fe = 55,8.

 
corrigé
5 fois { Fe2+ --> Fe3+ + e- } oxydation

MnO4- + 8 H+ + 5e- --> Mn2+ + 4H2O réduction

MnO4- + 8 H+ + 5 Fe2+ --> Mn2+ + 5 Fe3+ + 4H2O

l'ion permanganate est oxydant en milieu acide : l'acide sulfurique est l'un des réactifs.

avant l'équivalence le liquide est incolore dans l'erlenmeyer ; après l'équivalence l'ion permanganate est en excès, la solution de l'erlenmeyer est violette.

A l'équivalence, quantité de matière d'ion permanganate ajouté : 0,02*10,2 = 0,204 mmol

d'après les coefficients de l'équation bilan, la quantité de matière d'ion Fe2+ est 5 *0,204 = 1,02 mmol dans 10 mL de solution soit [Fe2+] = 1,02 /10 = 0,102 mol/L.

degré d'hydratation du sel de Mohr :

0,102 mol FeSO4 soit : 0,102 *(55,8 + 32+4*16) = 15,48 g

0,102 mol (NH4)2SO4 soit : 0,102 *(18*2 + 32+4*16) = 13,46 g

d'où 40-(15,48+13,46) = 11,06 g d'eau

11,06 / 18 = 0,614 mol d'eau

0,604 = 0,102 n soit n = 6.

solution électriquement neutre :
Fe2+
Fe3+
NH4+
H+
SO42-
K+
Mn2+
Qté (mmol) initial
10*0,1= 1
0
2
2*5*1= 10
5+1+1=7
0
0
disparaît ou apparaît
-1 mmol
+ 1mmol
-----
-8*0,2

= -1,6 mmol
----
10,2*0,02 = 0,2 mmol
0,2 mmol
bilan à l'équivalence
0
+1 mmol
2 mmol
8,4 mmol
7mmol
0,2 mmol
0,2 mmol
concentration (mol/L)
0
0,0397
0,0794
0,3333
0,2778
0,008
0,008
volume total dans l'erlenmeyer à l'équivalence : 10+10,2+5 = 25,2 mL

solution électriquement neutre :

3[Fe3+] + [NH4+] + [H+] + [K+] +2 [Mn2+]= 2[SO42-]

premier membre : 3*0,0397 + 0,0794 + 0,3333 + 0,008 + 2*0,008 = 0,5558 mol/L

second membre : 2 *0,2778 = 0,5556 mol/L

l'égalité est bien vérifiée.

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