Aurélie 01/02

sucres : diabolo grenadine

Antilles 06 /01

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Boisson appréciée des enfants que l'on peut préparer en mélangeant environ 1 /5 de grenadine ( sirop aromatisé de jus de fruits rouges, de vanille et parfois de citron) et 4 / 5 de limonade bien fraîche.

partie A : les bulles

  1.  Le gaz dissous et le dioxyde de carbone. Quel test utilise t-on pour le mettre en évidence ?
  2. Pour que letest soit exploitable il faut le réaliser avec une quantité suffisante de gaz : indiquer une méthode permettant de satisfaire cette condition avec le diabolo grenadine.
    -Donnée : la solubilité d'un gaz dans l'eau diminue lorsque la température de la solution croît ou lorsque la pression de l'air diminue.
  3. Pour dégazer les boissons on peut utiliser le dispositif ci dessous :

    -Annoter le schéma en précisant le sens de la circulation d'eau.
    - On utilise le même dispositif pour réaliser la synthèse de certains esters. Quel en est alors l'intérêt ?

partie B : les sucres

On se limitera à l'étude du glucose et du fructose parmi les nombreux sucres présents.

  1. Le glucose est un aldohexose, c'est à dire un ose ( corps moléculaire de formule brute CnH2nOn) possédant une chaîne carbonée de 6 atomes de carbone et une fonction aldehyde.
    - Sa molécule à chaîne linéaire comporte 4 carbones asymétriques et 5 fonctions alcools dont une fonction alcool primaire. Ecrire sa formule semi-développée.
    - Dans la suite on le notera R-CHO ( avec R = C5H10O5). Pour le mettre en évidence on peut utiliser le réactif de Tollens ( solution ammoniacale ajoutée à une solution de nitrate d'argent). Dans ce réactif les ions argent sont sous forme domplexe [Ag(NH3)2]+ appelé ion diammine argent I. En milieu basique à chaud le glucose et le réactif de Tollens réagissent selon une réaction d'oxydo-réduction :
    2[Ag(NH3)2]+ + RCHO + 3HO- --> 2Ag + R-COO- + 2H2O + 4NH3.
    Sachant que les couples mis en jeu sont : R-COO- / R-CHO et [Ag(NH3)2]+ / Ag, écrire les deux demi équations correspondants aux couples cités.
  2. Le fructose a pour formule semi-développée : CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH
    - Identifier les carbones asymétriques.
    - Comparer les formules brutes du fructose et du glucose. Conclure.
    - Le fructose est-il un aldohexose ? Justifier.
    - En milieu basique et à chaud le fructose s'isomérise en glucose. Indiquer si l'on peut distinguer les groupes carbonyles du glucose et du fructose à l'aide du réactif de Tollens.
  3. Un élève a testé un peu de diabolo grenadine à l'aide du réactif de Tollens en milieu basique à chaud. Le test est positif
    - Quelle observation at-il pu faire ?
    - A t-il pu conclure à la présence de glucose ? Justifier.

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corrigé


Le dioxyde de carbone donne avec l'eau de chaux un solide blanc , le carbonate de calcium CaCO3.

Le test sera d'autant plus probant que la solution contient beaucoup de CO2 : à température basse et sous pression élevée la solubilité du glucose est maximale dans la boisson.

le chauffage à reflux permet d'accroître la vitesse de la réaction d'estérification tout en évitant les pertes de matière : les vapeurs sont condensées dans le réfrigérant droit qui surmonte le ballon, et retombent dans le ballon.


les sucres :

CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO

2[Ag(NH3)2]+ + 2e- --> 2Ag + 4NH3 réduction de l'ion complexe en argent métal
RCHO + 3HO---> R-COO- + 2H2O +2e-
oxydation de la fonction aldehyde en ion gluconate

carbone asymétrique repéré par * : carbone tétragonal relié à quatre substituants différents.

la présence d'un carbone asymètrique entraîne l'existence de deux isomères optiques (énantiomères), symétriques l'un de l'autre dans un miroir.

Le fructose ne possède pas une fonction aldehyde mais une fonction cétone : ce n'est pas un aldohexose.

glucose et fructose ont la même formule brute, mais des formules semi-développées différentes: ce sont deux isomères.

En milieu basique et à chaud le fructose n'est plus présent en solution du fait de son isomérisation en glucose : le réactif de Tollens dans ces conditions ne permet pas de distinguer fructose et glucose.

Un test positif avec ce réactif (dépôt d'argent ou miroir d'argent sur la paroi du tube à essai) permet simplement de conclure à la présence d'une fonction aldehyde.



à suivre ...

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