Aurélie 10 /02

le benzoate de benzyle Antilles 01

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Données :

composés
benzoate de benzyle
acide benzoïque
alcool benzylique
formule
C6H5-COO-CH2-C6H5
C6H5-COOH
C6H5-CH2OH
solubilité
insoluble dans l'eau

soluble dans l'éthanol et l'ether
peu soluble dans l'eau à froid

soluble dans l'éthanol et l'ether
soluble à 25% dans l'eau

soluble dans l'éthanol et l'ether
densité / eau
1,12
1,04
masse molaire (g/mol)
212
106
108
Le pKa de l'acide benzoïque est de 4,2.

Synthèse au laboratoire : on peut fabriquer le benzoate de benzyle à partir de l'alcool benzylique et de l'acide benzoïque.

  1. Ecrire l'équation de cette réaction
    - Nommer cette réaction et donner ses caractéristiques.
    - Quelle est la caractéristique modifiée par l'emploi d'un catalyseur ?
    - Quel catalyseur utilise t-on couramment dans cette réaction ?
  2. On réalise la synthèse en utilisant un chauffage à reflux : nommer les éléments du montage et indiquer le sens de la circulation de l'eau.
    - Quel est l'interêt de ce montage ?
  3. On fait réagir 24 g d'acide benzoïque avec 15 mL d'alcool benzylique. On obtient 20 g de benzoate de benzyle.
    - Quel est le réactif en excès ?
    - Définir le rendement par rapport à l'alcool puis le calculer.

Saponification du benzoate de benzyle :

Soumis à l'action de la potasse alcoolique, le benzoate de benzyle est saponifié et fournit après acidification un solide blanc, l'acide benzoïque.

  1. Ecrire la réaction de saponification du benzoate de benzyle.
  2. Pourquoi doit-on acidifier pour faire précipiter l'acide benzoïque ?

L'ascarbiol :

Un flacon d'ascarbiol acheté en pharmacie contient un liquide dont la composition indique en particulier 10 g d'e benzoate de benzyle, 10 g d'alcool éthylique , qsp 100 mL.

  1. A quoi set l'alcool éthylique ?
  2. Pour vérifier la présence de benzoate de benzyle dans l'ascarbiol, on réalise une chromatographie sur couche mince, révélée par UV. L'éluant utilisé est un mélange de cyclohexane et d'acétone.
    - Quel est le rôle de l'éluant ?
    - On obtient le chromatogramme suivant : a: acide benzoïque ; b : alcool benzylique ; c : benzoate de benzyle ; d : ascarbiol

    Que peut-on conclure de ce chromatogramme concernant la composition de l'ascarbiol ?
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corrigé
C6H5-COOH + C6H5-CH2OH = C6H5-COO-CH2-C6H5 + H2O

estérification : lente, athermique, limitée par l'hydrolyse de l'ester.

en présence d'un catalyseur ( ion oxonium H3O+), l'équilibre est plus rapidemment atteint.

Le montage "chauffage à reflux" comprend : un ballon + chauffe ballon électrique, une colonne de Vigreux ou un réfrigérant vertical. L'eau arrive en bas du réfrigérant droit.

Ce montage permet en travaillant à température modérée, d'augmenter la vitesse de la réaction sans perte de matière ( les vapeurs se condensent et retombent dans le ballon).

Quantité de matière initiale :

acide benzoïque : 24/106= 0,226 mol

alcool benzylique : 15 mL soit 15*1,04=15,6 g puis 15,6 / 108 = 0,144 mol
C6H5-COOH
C6H5-CH2OH
C6H5-COO-CH2-C6H5
H2O
initial
0,226 mol
0,144
0
0
en cours
0,226-x
0,144-x
x
x
fin
0,226-xmax

= 0,082 mol
0,144-xmax =0
xmax
xmax
xmax = 0,144 mol

l'acide benzoïque est en excès.

rendement = Qté réelle d'ester obtenue / Qté théorique d'ester

On obtie,t 20 g d'ester soit 20 / 212 = 0,094 mol

rendement : 0,094 / 0,144 = 0,66 ou 66 % .

saponifcation de l'ester :

C6H5-COO-CH2-C6H5 + HO- --> C6H5-COO- + C6H5-CH2OH

en milieu acide ( pH <<pKa) c'est la forme acide benzoïque C6H5-COOH qui prédomine: or celui ci est pratiquement insoluble dans l'eau froide, donc il précipite.

la chromatographie permet de séparer et d'identifier les constituants d'un mélange : pour cela elle met à profit la différence de solubilité d'une substance entre un support fixe et une phase mobile l'éluant.

L'ascarbiol contient du benzoate de benzyle ( les deux taches 3 et 4 sont au même niveau ( même rapport fontal)) et au moins une autre substance.

à suivre ...
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