Aurélie janvier 2001


devoirs en terminale S

stéréochimie de quelques oses

 

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1

chiralité

énantiomères

Newmann

 

On appelle ose un groupe de molécules organiques appartenant à la famille des glucides appelés aussi hydrates de carbone car de formule générale Cn(H2O)n.

  1. Le plus simple des oses est le 2,3-hydroxypropanal. Donner sa formule semi développée. Cette molécule est-elle chirale. Pourquoi ?
  2. Si oui représenter les deux isomères de cette molécule. Quel nom donne t-on à ce type d'isomèrie.
  3. Le nom du sucre utilisé en cuisine est le saccharose.Il s'hydrolyse en milieu acide en fructose et glucose. Les formules de ces 2 oses sont :
    fructose : HO-CH2-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH
    glucose : HO-CH2-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
    Donner les formules brutes de ces 2 oses.
    Sachant que l'hydrolyse du saccharose peut s'écrire : saccharose + eau donne glucose + fructose. Donner la formule brute du saccharose
  4. Les molécules de glucose et de fructose possèdent-elles des carbones asymétriques ? Lesquels
  5. Reconnaître les différentes fonctions présentes dans les molécules de fructose et de saccharose.
  6. On effectue un test à la liqueur de Fehling avec le glucose et le fructose. Donner la formule des ions complexes contenus dans la liqueur de Fehling. Dire pour chaque ose si le test est positif ou négatif
  7. On numérote les atomes de carbone de la molécule de glucose. Le numéro 1 est le carbone porteur du groupe aldehyde. En utilisant la représentation de Newmann, représenter la molécule de glucose vue par un observateur placé le long de l'axe C2-C3 dans la conformation la plus stable.
  8. Quelle est la différence entre conformation et configuration ? Donner quelques exemples.

     


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corrigé


Cette molécule possédant un carbone asymétrique *C est chirale.

Le couple d'énantiomères : molécules ne possédant ni axe, ni plan de symétrie, symétriques l'une de l'autre dans un miroir.


formule brute : fructose ou glucose C6H12O6.

saccharose : C12H22O11+H2O donne 2 C6H12O6.

La liqueur de Fehling est bleue et le milieu est basique : ion Cu2+ complexés par les ions tartrates.

Les aldehydes réducteurs réduisent les ions cuivre II en Cu2O, solide rouge

Les cétones n'ayant aucune propriété de réducteur sont sans action.


conformations :

on passe de l'une à l'autre par rotation autour d'une liaison simple carbone carbone.

configurations :

pour passer de l'une à l'autre on doit rompre une liaison carbone carbone

isomérie Z et E du but-2-ène

énantioméres (isomérie optique)




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